Ο Γλαύκος Κληρίδης έχοντας αντίπαλο τον Γιώργο Ιακώβου, τον οποίο υποστήριζε το ΑΚΕΛ, αναδείχθηκε στις 15 Φεβρουαρίου 1998 Πρόεδρος της Κυπριακής Δημοκρατίας για δεύτερη συνεχή θητεία. Η αναμέτρηση, που, για πολλούς λόγους, μπορεί να χαρακτηριστεί παράδοξη, παρά τις προβλέψεις, κρίθηκε τελικά με μικρή διαφορά- μόλις 6000, ψήφων.
Η πρώτη προεδρική θητεία για υποψήφιο της παραδοσιακής δεξιάς παρουσίασε μερικά παράδοξα φαινόμενα λόγω της συνεργασίας με το Δημοκρατικό Κόμμα – ΔΗΚΟ του Σπύρου Κυπριανού. Χαρακτηριστικά, παρατηρήθηκε στη διάρκεια ολόκληρης σχεδόν της πενταετίας μια διαρκής ένταση στις σχέσεις με το ΔΗΚΟ και τον Πρόεδρο του, με διαφωνίες και διαμαρτυρίες για ποικίλα θέματα. Αφορούσαν κατά κύριο λόγο την εσωτερική διακυβέρνηση, ιδιαίτερα την διαμερισμό των αγαθών της εξουσίας, και σε πολύ μικρό βαθμό θέματα κυπριακού, τομέα στον οποίο ΔΗΣΥ και ΔΗΚΟ είχαν πάντα διαφορετικές θέσεις. Από τις αρχές του 1997, η ένταση στις σχέσεις και οι δημόσιες αντιπαραθέσεις μεγάλωσε, με τον Σπύρο Κυπριανού να απειλεί με αποχώρηση από την κυβέρνηση. Προβάλλει ανάμεσα σε άλλα τον ισχυρισμό πως όταν αποφάσιζε να υποστηρίξει τον Γλαύκο Κληρίδη το 1993, αυτός του είχε υποσχεθεί πως θα του παρείχε υποστήριξη για την προεδρία το 1998. Την Άνοιξη του 1997 ο Κυπριανού προχωρεί μάλιστα σε αναγγελία υποψηφιότητας για την προεδρία της Δημοκρατίας. Παραμένουν όμως οι υπουργοί του στο Υπουργικό Συμβούλιο μέχρι τον Νοέμβριο, δηλαδή λιγότερο από τρεις μήνες πριν τις προεδρικές εκλογές του Φεβρουαρίου 1998.
Το ΑΚΕΛ, η ΕΔΕΚ και οι Ενωμένοι Δημοκράτες – ΕΔΗ προχώρησαν τον Ιούλιο 1997 σε πρόταση υποψηφιότητας του Μάριου Ηλιάδη, στελέχους της ΕΔΕΚ – πρώην υπουργού Συγκοινωνιών στην κυβέρνηση Κυπριανού (Μάρτιος 1978 – Σεπτέμβριος 1980). Τελικά, η υποψηφιότητα Ηλιάδη ναυάγησε λόγω διαφωνιών, ιδιαίτερα των ΕΔΗ και το ΑΚΕΛ προχώρησε στην επιλογή του Γιώργου Ιακώβου, υπουργού Εξωτερικών στην κυβέρνηση Κυπριανού αλλά και στην κυβέρνηση Γιώργου Βασιλείου. Αποφασιστικός παράγοντας ενίσχυσης της υποψηφιότητας υπήρξε η απόσυρση του Σπύρου Κυπριανού από τη διεκδίκηση της εκλογής και η στήριξη Ιακώβου, παραμονές Χριστουγέννων 1997. ΑΚΕΛ και ΔΗΚΟ άθροιζαν στις εκλογές του Μαΐου 1996 ποσοστά 49.4%.
Για πρώτη φορά, επτά υποψήφιοι διεκδίκησαν τις εκλογές, αριθμός που αποτελούσε επίδοση. Εκτός από τον Γλαύκο Κληρίδη και τον Γιώργο Ιακώβου, επεδίωκαν εκλογή ο Γιώργος Βασιλείου, πρώην Πρόεδρος της Δημοκρατίας, ο πρόεδρος της ΕΔΕΚ Βάσος Λυσσαρίδης, ο Αλέξης Γαλανός, που διαχώρισε τη θέση του από το ΔΗΚΟ και αποβλήθηκε, ο Νίκος Ρολάνδης και ο Νίκος Κουτσού, πρόεδρος των Νέων Οριζόντων.
Στον πρώτο γύρο, ο Γλαύκος Κληρίδης κερδίζει σημαντικό έδαφος, εξασφαλίζοντας 40,1% των ψήφων, έξι περίπου μονάδες περισσότερο από τον Δημοκρατικό Συναγερμό που τον υποστήριξε και μόνο μισή μονάδα πίσω από το 40,6% του Γιώργου Ιακώβου.Η υποστήριξη της οποίας έτυχε ο Γλαύκος Κληρίδης από τέσσερις υποψήφιους του α’ γύρου και η απόφαση για ελεύθερη ψήφο που είχε πάρει η ΕΔΕΚ του Βάσου Λυσσαρίδη δημιουργούσαν τις προϋποθέσεις για ανάπτυξη δυναμικής και διεύρυνση του προβαδίσματος που ο Κληρίδης φαινόταν να έχει.
Αυτά δεν ήταν τα μόνα πλεονεκτήματα. Η άνοδος στην προεδρία και η άσκηση εξουσίας βοηθούσε στην εξάλειψη ορισμένων αναστολών στους εκλογείς που λειτουργούσαν για χρόνια εναντίον του. Η κατοχή της εξουσίας δημιουργούσε αναντίλεκτο πλεονέκτημα, ενώ θέσεις και ενέργειες, με κυριότερες την διάνοιξη της ευρωπαϊκής προοπτικής και την απόφαση για Ενιαίο Αμυντικό Δόγμα με την Ελλάδα τύγχαναν γενικότερης αποδοχής από το εκλογικό σώμα.
Σε μια σειρά δημοσκοπήσεις, ο Γλαύκος Κληρίδης συγκέντρωνε σε αξία και εκτίμηση ως προς τις ικανότητες και τα χαρακτηριστικά πιο ψηλά ποσοστά, σε αναλογία δυο προς ένα και τρία προς ένα σε σύγκριση με τον Γιώργο Ιακώβου.
Η προεκλογική εκστρατεία προέβαλλε τα πιο πάνω επιτεύγματα, την Ευρωπαϊκή πορεία της Κύπρου, προοπτικές για κινητοποίηση του διεθνούς παράγοντα με στόχο την επίλυση του Κυπριακού, και την αναμενόμενη παράδοση από τη Ρωσία των πυραύλων S-300 που είχε αγοράσει η Κύπρος.
Από την πλευρά του ΑΚΕΛ και του επιτελείου του Γιώργου Ιακώβου παρουσιαζόταν η διακυβέρνηση ως άκρως καταστροφική για τον τόπο, με σημαίνοντα πρόσωπα στο περιβάλλον του Προέδρου της Δημοκρατίας να ασκούν εξουσία παρασκηνίου, ενώ ο Πρόεδρος ήταν “απών”. Ο ίδιος ο Γλαύκος Κληρίδης παρουσιαζόταν από τους αντιπάλους του, ανάμεσα σε άλλα, αναξιόπιστος, να καταπατεί συστηματικά τις υποσχέσεις του, να επιδιώκει την “άλωση” του ΔΗΚΟ, να έχει στενούς δεσμούς με τους πραξικοπηματίες.
Τελικά η ισχυρά πολωτική εκστρατεία ενίσχυσε τον Γιώργο Ιακώβου και το τελικό αποτέλεσμα ανέδειξε μεν νικητή τον Γλαύκο Κληρίδη, με μικρή όμως υπεροχή.