Στις 24 Φεβρουαρίου 2008 η Κύπρος έγινε το μοναδικό κράτος μεταξύ των 27 μελών της Ευρωπαϊκής Ένωσης που ανέδειξε στη θέση του αρχηγού κράτους ένα κομμουνιστή πρόεδρο, τον Δημήτρη Χριστόφια, Γενικό Γραμματέα του ΑΚΕΛ. Η θέση που διακήρυξε το κόμμα το 2001, σύμφωνα με την οποία, θα προχωρούσε σε ανάληψη θέσεων εκτελεστικής εξουσίας, όπως κάθε μεγάλη πολιτική δύναμη, πραγματοποιήθηκε τον Φεβρουάριο του 2008. Στελέχη του βέβαια, είχαν αναλάβει υπουργικά αξιώματα στην κυβέρνηση Τάσσου Παπαδόπουλου από το 2003.

Το κλίμα στο οποίο ψήφισαν οι Ελληνοκύπριοι στις 17 και 24 Φεβρουαρίου 2008 είχε ελάχιστα κοινά στοιχεία με εκείνο των προηγούμενων προεδρικών εκλογών του 2003. Τη θέση ενός περιβάλλοντος που χαρακτήριζε η διεθνής κινητοποίηση, με στόχο και μεγάλες προσδοκίες για λύση του Κυπριακού προβλήματος και επανένωση του νησιού, είχε πάρει κατάσταση στασιμότητας και αδιεξόδου. Οι Ελληνοκύπριοι εμφανίζονταν διαιρεμένοι μεταξύ εκείνων που ευνοούσαν συνέχιση της ισχύουσας κατάστασης από φόβο μιας ανεπιθύμητης μορφής λύσης και εκείνων που διατηρούσαν ελπίδες για αλλαγή στην εξουσία που θα διάνοιγε νέες προοπτικές για το νησί.

Ένα χρόνο πριν από την αναμέτρηση του 2008, η συνέχιση της τριμερούς συμμαχίας του ΔΗΚΟ, του ΑΚΕΛ και της ΕΔΕΚ και η επανεκλογή του Προέδρου Παπαδόπουλου φαίνονταν σχεδόν βέβαιες. Αυτή η βεβαιότητα ανατράπηκε τον Μάιο του 2007, όταν η ΕΔΕΚ ανακοίνωσε υποστήριξη σε ενδεχόμενη υποψηφιότητα του Παπαδόπουλου (ο οποίος δεν είχε ακόμη εκδηλωθεί). Το ΑΚΕΛ αντέδρασε στην ανακοίνωση και αποφάσισε να συμβουλευθεί τα 14.000 μέλη του σχετικά με την πιθανότητα συνέχισης της τριμερούς συμμαχίας, αλλά με επιλογή υποψήφιου μεταξύ του Παπαδόπουλου και του Χριστόφια. Περισσότεροι από το 80 τοις εκατό ψήφισαν υπέρ του Χριστόφια, πρόταση που δεν αποδέχθηκαν ούτε το Προεδρικό Μέγαρο μήτε τα άλλα δύο σύμμαχα κόμματα. Η τριμερής συμμαχία κατέρρευσε, με το ΑΚΕΛ να ανακοινώνει την απόσυρσή του από την κυβέρνηση, τον Ιούλιο του 2007. Στη συνέχεια, σχηματίστηκε μια νέα συμμαχία για υποστήριξη του Τάσσου Παπαδόπουλου, αρχικά με το ΔΗΚΟ, την ΕΔΕΚ, και το ΕΥΡΩΚΟ, και αργότερα τους Οικολόγους. Εν τω μεταξύ, τον Ιούνιο του 2007, ο Ιωάννης Κασουλίδης, ο οποίος τον Μάρτιο είχε δημοσιοποιήσει την απόφασή του να διεκδικήσει την  προεδρία του Κράτους, ανακοίνωσε επίσημα την υποψηφιότητά του.

Η αναμέτρηση εξελίχθηκε σαν αγώνας δρόμου με τρεις υποψήφιους, τον Χριστόφια, τον Κασουλίδη και τον Παπαδόπουλο, με απρόβλεπτο αποτέλεσμα. Παρόλο που η επίδοση κάθε κόμματος στις βουλευτικές εκλογές αποδείχθηκε συχνά στο παρελθόν άνευ σημασίας σε ότι αφορά το μέγεθος υποστήριξης σε ψήφους προς έναν υποψήφιο, είναι ενδεικτικό ότι ο καθένας από τους τρεις υποψηφίους είχε την υποστήριξη σχεδόν του ενός τρίτου του εκλογικού σώματος.
Παρά την ομοιότητα με τις προεδρικές εκλογές του 1993, ως αναμέτρηση με τρεις κύριους υποψηφίους, το 2008 ήταν διαφορετικό, καθώς το άθροισμα ποσοστών των πολιτικών δυνάμεων πέρα ​​από τους δύο κύριους πόλους του κομματικού συστήματος υπερέβαινε κάθε ένα από αυτούς. Επιπλέον, ο Παπαδόπουλος φαινόταν να τύγχανε ευρύτερης υποστήριξης, ενώ είχε πρόσθετα πλεονεκτήματα επειδή βρισκόταν στην εξουσία. Στην άλλη πλευρά, εσωκομματικές διαιρέσεις και διαφωνίες που είχαν προκληθεί σε σχέση με το δημοψήφισμα για το Σχέδιο Αννάν είχαν αποδυναμώσει τόσο το ΑΚΕΛ όσο και τον ΔΗΣΥ. Αυτό φαινόταν να επηρεάζει αρνητικά την ικανότητά τους να κινητοποιήσουν τους εκλογείς για στήριξη των αντίστοιχων υποψηφίων τους.
Ο Δημήτρης Χριστόφιας, 61 ετών, εξελέγη γενικός γραμματέας του ΑΚΕΛ το 1988, μετά το θάνατο του επικεφαλής του κόμματος, Εζεκία Παπαϊωάννου, που ήταν στην εξουσία για περισσότερα από 40 χρόνια. Αντιμετώπισε επιτυχώς τις προκλήσεις κατά της εκλογής του και την κρίση που προκάλεσε διαφωνίες και διαιρέσεις, οι οποίες σχετίζονταν με προσωπικές και ιδεολογικές αντιπαλότητες (1989-1990). Μάλιστα, μετέτρεψε το πρόβλημα σε ευκαιρία για ευρεία ανανέωση και μετασχηματισμό του κόμματος, χωρίς να αλλάξει την ουσία και την φύση του.

Ενώ η συμμαχία με τον Παπαδόπουλο επέτρεψε τη συμμετοχή του ΑΚΕΛ στην εκτελεστική εξουσία, επέβαλε επίσης δύσκολες επιλογές το 2004. Το ΑΚΕΛ ακολούθησε τη γραμμή του Παπαδόπουλου στην απόρριψη του σχεδίου των Ηνωμένων Εθνών, παρά τη γενικά θετική αξιολόγηση του σχεδίου από το κόμμα. Αυτό πρόδωσε τις πεποιθήσεις των οπαδών του και τις διαχρονικά μετριοπαθείς θέσεις του κόμματος στο Κυπριακό, προκαλώντας προβλήματα τόσο σε επίπεδο ηγεσίας όσο και σε επίπεδο βάσης. Στις βουλευτικές εκλογές του Μαΐου 2006, το κόμμα είδε το ποσοστό ψήφων του να μειώνεται κατά 3,6 μονάδες, στο 31,1%.

Ο Ιωάννης Κασουλίδης, 59χρονος γιατρός, εξελέγη στη Βουλή των Αντιπροσώπων με τον ΔΗΣΥ, το 1991. Κατά τη διάρκεια της Προεδρίας του Κληρίδη διετέλεσε Κυβερνητικός Εκπρόσωπος, 1993-1997 και Υπουργός Εξωτερικών, 1997-2003. Το 2004 εξελέγη στο Ευρωπαϊκό Κοινοβούλιο στο ψηφοδέλτιο του ΔΗΣΥ, που ήταν το μόνο κόμμα που στήριξε το Σχέδιο Αννάν το 2004. Ο Κασουλίδης υπήρξε ένθερμος υποστηρικτής τόσο του Σχεδίου όσο και της ευρωπαϊκής πορείας του νησιού.
Εκτός από τους τρεις κύριους υποψηφίους, άλλοι έξι πολίτες διεκδίκησαν τις εκλογές, ενθαρρυμένοι από τις περιορισμένες απαιτήσεις για υποψηφιότητα που προνοεί το Σύνταγμα.
Μετά από μια αρχική αναστάτωση στα ποσοστά όσων δήλωναν την πρόθεσή τους να ψηφίσουν για τον Παπαδόπουλο, που προκλήθηκε από την υποψηφιότητα του Χριστόφια, οι δημοσκοπήσεις από τον Σεπτέμβριο 2007 ακολουθούσαν τάση που ευνοούσε τον Παπαδόπουλο, τάση η οποία συνεχίστηκε μέχρι το τέλος. Πάνω από 50 δημοσκοπήσεις, εκτός από μια, έδειχναν να έχει το προβάδισμα. Η αρχική τάση που έδειχνε τον Κασουλίδη να χάνει απελπιστικά έδαφος αντιστράφηκε μετά από αποφασιστική εμπλοκή στην εκστρατεία της ηγεσίας και του μηχανισμού του ΔΗΣΥ. Ωστόσο, οι δημοσκοπήσεις έδειχναν ότι η αναμέτρηση ήταν αμφίρροπη, με αβέβαιο το όνομα των υποψηφίων που θα περνούσαν στον δεύτερο γύρο.

Η εκστρατεία
Κατά τη διάρκεια της οκτάμηνης προεκλογικής εκστρατείας, οι υποψήφιοι ανέπτυξαν κάθε προσπάθεια για να προσελκύσουν την προσοχή των μέσων ενημέρωσης, διοργανώνοντας πολλές συνεντεύξεις Τύπου, συναντήσεις, επισκέψεις και εκδηλώσεις, στέλλοντας πληθώρα μηνυμάτων στο εκλογικό σώμα. Οργάνωσαν επίσης πολιτιστικές εκδηλώσεις, κυρίως συναυλίες γνωστών καλλιτεχνών από την Ελλάδα, που δεν μπορούσαν να αγνοηθούν από τα ΜΜΕ. Τα υπογεγραμμένα άρθρα που δημοσιεύθηκαν από πολιτικούς στον τύπο ανήλθαν σε εκατοντάδες. Οι δημοσκοπήσεις είχαν πρωταρχικό ρόλο. Περισσότερες από 50 δημοσιεύθηκαν σε οκτώ μήνες, μετατρέποντας την αναμέτρηση σε κούρσα αλόγων και επηρεάζοντας τις αποφάσεις που σχετίζονταν με το σχεδιασμό της εκστρατείας.

Υπό την επίδραση των δημοσκοπήσεων, ο Κασουλίδης εμφανίστηκε σταδιακά να μεταμορφώνεται από ήπιο και χαμογελαστό πολιτικό σε έναν μάλλον επιθετικό υποψήφιο, ενώ ο Παπαδόπουλος εγκατέλειψε το αυταρχικό του ύφος υιοθετώντας ένα ευπροσήγορο. Διαφοροποιημένα μηνύματα, υποσχέσεις και προσφορές στόχευαν συγκεκριμένες ομάδες του εκλογικού σώματος, χωρίς να παραμελούν θέματα γενικού ενδιαφέροντος. Την εκτεταμένη χρήση αριθμών από τον Παπαδόπουλο που απέβλεπε να ποσοτικοποιήσει τα επιτεύγματά και τις υποσχέσεις του, ακολούθησαν σε μικρότερο βαθμό ο Κασουλίδης και ο Χριστόφιας. Αυτά έδωσαν στην εκστρατεία την ατμόσφαιρα μιας δημοπρασίας, διαγωνισμού για την υψηλότερη προσφορά.

Ο Κασουλίδης χρησιμοποίησε επίσης αρνητικές διαφημίσεις, υπογραμμένες από την ομάδα των υποστηρικτών του, για να επικρίνουν τον Παπαδόπουλο για ψέματα και ανεκπλήρωτες υποσχέσεις, ενώ ο Χριστόφιας ήταν πιο επιφυλακτικός στις επικρίσεις του προς τον Πρόεδρο.

Ο Παπαδόπουλος, χωρίς να παραλείπει επικρίσεις εναντίον των αντιπάλων του, άφησε το ρόλο του «κακού» που επιτίθεται στους αντιπάλους του να τον αναλάβουν οι ηγέτες και αξιωματούχοι των κομμάτων που τον υποστήριζαν. Το κεντρικό σύνθημα του Παπαδόπουλου ήταν «Μια επιλογή εμπιστοσύνης», μια άμεση αναφορά στην απόρριψη του Σχεδίου Αννάν και στη σκληρή γραμμή στο Κυπριακό. Παρουσίασε τις εκλογές ως νέο δημοψήφισμα για το Κυπριακό, υποστηρίζοντας ότι οι ψηφοφόροι καλούνταν να επιβεβαιώσουν την επιλογή που έκαναν το 2004 και να μη δείξουν πως μετανόησαν για αυτήν. Σε μακρές τηλεοπτικές διαφημίσεις υποστήριξε ότι η στάση του είχε αποδείξει τις δεξιότητές του για σωστή εκτίμηση της κατάστασης και ότι είχε σώσει την Κύπρο από το Σχέδιο Αννάν, «εξασφαλίζοντας στους Ελληνοκυπρίους τη λύση που άξιζαν». Σε μια σαφή προσπάθεια να αναθερμάνει κλίμα ανάλογο με αυτό που προκλήθηκε κατά τη διάρκεια της εκστρατείας για το δημοψήφισμα, καλλιέργησε την ιδέα ότι επικείμενες διεθνείς πρωτοβουλίες και προτάσεις δημιουργούσαν τον κίνδυνο να έρθει ένα νέο σχέδιο Αννάν.

Σχετικά με την εσωτερική πολιτική, ο απερχόμενος Πρόεδρος ισχυρίστηκε ότι όλες οι υποσχέσεις του είχαν εκπληρωθεί. «Εμείς το είπαμε, το κάναμε», έλεγε το σύνθημα του, κάτι που ήταν εγγύηση για το μέλλον. Οι υποσχέσεις για κράτος κοινωνικής πρόνοιας διαφημίζονταν με συγκεκριμένες δεσμεύσεις για επιχορηγήσεις, αυξήσεις συντάξεων και άλλες παροχές, οι οποίες δίνονταν με τη μορφή αριθμών και ποσοστών. Τον Νοέμβριο του 2007, άνοιξαν ξαφνικά τα δημόσια ταμεία και η κυβέρνηση διένειμε εκατοντάδες εκατομμύρια ευρώ με τη μορφή ειδικών επιδοτήσεων, αυξήσεων των συντάξεων και εκπτώσεων φόρου. Μέρες νωρίτερα, τέτοια μέτρα είχαν απορριφθεί κατηγορηματικά από τους υπουργούς και από τον Πρόεδρο προσωπικά ως επικίνδυνα για την οικονομία.

Ο Κασουλίδης ξεκίνησε την εκστρατεία του ως «Κοινωνική Συμμαχία» για την «Κύπρο που κερδίζει». Αργότερα άλλαξε το κεντρικό σύνθημά του σε «Υπεύθυνη Δύναμη», για να τονίσει την ετοιμότητα και την ικανότητά του να αναλάβει ευθύνες. Στις τελευταίες ημέρες της εκστρατείας χρησιμοποίησε το «Εμπρός», για να δείξει τη δυναμική της προσπάθειάς του. Ο ΔΗΣΥ ήταν το μόνο μεγάλο κόμμα που υποστήριξε το Σχέδιο Αννάν το 2004. Ο Κασουλίδης υποστήριξε ότι ο Παπαδόπουλος απέτυχε να χειριστεί την κατάσταση μετά το 2004, προκαλώντας αρνητικές εξελίξεις που αθώωσαν την Τουρκία για οποιαδήποτε ευθύνη για το κυπριακό πρόβλημα και οδήγησαν στη διεθνή απομόνωση των Ελληνοκυπρίων. Πρότεινε επίσης μια διαδρομή για λύση που θα μπορούσε να εξευρεθεί από τους ίδιους τους Κύπριους με τη βοήθεια της διεθνούς κοινότητας. Οι κύριες έννοιες στα μηνύματά του αναφέρονταν στην ανάγκη κοινών προσπαθειών για ένα μέλλον που αξίζει η Κύπρος. Σχετικά με την εσωτερική πολιτική, ο Κασουλίδης επικεντρώθηκε σε τομείς που θεωρούνταν προβληματικοί, όπως η στέγαση, οι συντάξεις και η βοήθεια προς τους πρόσφυγες, καθώς και μέτρα κατά της διαφθοράς, των υψηλών τιμών και για μείωση της στρατιωτικής θητείας. Τα τηλεοπτικά μηνύματα με τους απλούς πολίτες που εξέφραζαν απόψεις και τις ανησυχίες τους για την κατάσταση θύμιζαν τη μορφή διαφημίσεων που χρησιμοποιήθηκαν κατά του Σχεδίου Αννάν το 2004.

Το σύνθημα του Χριστόφια «Πολιτική για Ενότητα και Ανθρωπιά» αντανακλούσε πιο άμεσα τα χαρακτηριστικά του υποψηφίου και τις πολιτικές του κόμματός του – υψηλή δημοτικότητα, μετριοπάθεια και φροντίδα για τον απλό πολίτη. Σχετικά με το Κυπριακό, ο κ. Χριστόφιας τόνισε την ανάγκη ανάληψης πρωτοβουλιών για να ξεπεραστεί το αδιέξοδο στις συνομιλίες της Κύπρου υποστηρίζοντας ότι ο ίδιος μπορούσε να λειτουργήσει ως ενωτική δύναμη καθώς είχε καλές σχέσεις με τους Τουρκοκύπριους, πετυχαίνοντας περισσότερα από τον Παπαδόπουλο. Ήταν ο μόνος υποψήφιος που συνδύασε στο όραμά του θέματα εσωτερικής πολιτικής και το κυπριακό με το σύνθημα «Δίκαιη Κοινωνία – Δίκαιη Λύση». Σε εσωτερικά θέματα επέλεξε «10 + 1 τομείς» για δράση, καλύπτοντας τους κύριους τομείς της κυβερνητικής δραστηριότητας, συμπεριλαμβανομένου του κυπριακού, της εκπαίδευσης, της υγείας, του πολιτισμού και των προσφύγων, και παρουσιάζοντας 10 + 1 προτάσεις για κάθε μία. Αυτές οι προτάσεις πολιτικής δημοσιεύθηκαν μόνο σε εφημερίδες. Ο τηλεοπτικός χρόνος και ο χώρος διαφημιστικών πινακίδων προορίζονταν αποκλειστικά για το γενικό σύνθημα, το όραμα του υποψηφίου.

Τα αποτελέσματα του πρώτου γύρου επιβεβαίωσαν ότι το αποτέλεσμα των εκλογών θα ήταν αμφίρροπο. Ο Κασουλίδης, ο οποίος δινόταν από δημοσκοπήσεις, ακόμη και από δημοσκοπήσεις εξόδου κάλπης, χωρίς ιδιαίτερες πιθανότητες επιτυχίας, τερμάτισε πρώτος, με λιγότερο από 1.000 ψήφους μπροστά από τον Χριστόφια, και πάνω από 7.500 από τον Παπαδόπουλο. Ο πρώην Πρόεδρος, ο οποίος δινόταν νικητής των εκλογών για πολλούς μήνες, από σχεδόν όλες τις δημοσκοπήσεις, αποκλείστηκε από τις εκλογές δευτέρου γύρου.

Λίγο μετά την ανακοίνωση των αποτελεσμάτων, το ΔΗΚΟ προσεγγίστηκε τόσο από τον ΔΗΣΥ όσο και το ΑΚΕΛ, αλλά και από τους δύο υποψηφίους. Η αρχική απόφαση του ΔΗΚΟ υπέρ του Κασουλίδη ανετράπη σχεδόν αμέσως, και το κόμμα ανακοίνωσε την υποστήριξή του στον Δημήτρη Χριστόφια.

Κατά τη σύντομη εκστρατεία μέχρι την ημέρα των εκλογών, ο Δημήτρης Χριστόφιας ακολούθησε την αρχική του γραμμή επικοινωνιακής στρατηγικής και συνθημάτων. Ο Κασουλίδης μετατοπίστηκε σχεδόν πλήρως σε μια πολύ εθνικιστική εκστρατεία, μια εκπληκτική κίνηση που αντιμαχόταν τη δεδομένη εικόνα ενός μετριοπαθούς πολιτικού, εικόνα που προβάλλετο επίσης πριν από τον πρώτο γύρο της ψηφοφορίας. Οι μετριοπαθείς ψηφοφόροι δεν μπορούσαν να πεισθούν από αυτή τη μεταμόρφωση.

Ο Δημήτρης Χριστόφιας κέρδισε τις εκλογές παίρνοντας 30.000 ψήφους, σχεδόν 7 ποσοστιαίες μονάδες, περισσότερες από τον Κασουλίδη. Το ποσοστό του ήταν το δεύτερο καλύτερο από το 56,5% του Κυπριανού το 1983 (ο Κυπριανού όμως κέρδισε στον πρώτο γύρο).