Η συμμαχία ΑΚΕΛ-ΔΗΚΟ που πέτυχε το 1983 την επανεκλογή του Σπύρου Κυπριανού διαφάνηκε πως ήταν προβληματική από τη μέρα της εκλογής. Με την ανακοίνωση των αποτελεσμάτων, ο Γενικός Γραμματέας του ΑΚΕΛ Εζεκίας Παπαϊωάννου αντιμετώπισε την απροθυμία του επανεκλεγέντα Προέδρου να εμφανιστούν μαζί δημόσια για να πανηγυρίσουν τη νίκη. Τελικά, έγινε η κοινή παρουσία, ενώ, στη συνέχεια, δυο υπουργοί στην κυβέρνηση επιλέγηκαν σαν τυγχάνοντες της εύνοιας του ΑΚΕΛ. Τα Χριστούγεννα του 1984, ο Πρόεδρος ζήτησε από τους υπουργούς να υποβάλουν την παραίτηση τους. Αυτό σήμανε το τέλος της συνεργασίας και το ΔΗΚΟ παρέμεινε μοναδικός διαχειριστής της εξουσίας.
Η αποτυχία της συνάντησης κορυφής για το Κυπριακό Πρόβλημα που συγκάλεσε ο Γενικός Γραμματέας των Ηνωμένων Εθνών στη Νέα Υόρκη, τον Ιανουάριο του 1985, ανέδειξε με ξεκάθαρο τρόπο τις μεγάλες διαφορές προσέγγισης που είχαν το ΑΚΕΛ και ο Σπύρος Κυπριανού. Μέχρι τις προεδρικές του 1988, οι σχέσεις τους οδηγούνταν διαρκώς σε μεγαλύτερη ένταση. Εναντίον του Προέδρου τασσόταν και ο ΔΗΣΥ.
Οι μεγάλες απώλειες του ΑΚΕΛ στις βουλευτικές του 1985, που το έφεραν στην τρίτη θέση λίγο πιο κάτω από το ΔΗΚΟ, διασκεδάστηκαν σε κάποιο βαθμό στις πρώτες εκλογές δημοτικών συμβουλίων και δημάρχων, το 1986. Τα ψηλά ποσοστά και η κατάκτηση της πλειοψηφίας των δήμων αποτέλεσαν μια μεγάλη επιτυχία του κόμματος και έδωσαν ελπίδες ανάκαμψης.
Στην αναζήτηση υποψηφίου για τις προεδρικές του 1988, το ΑΚΕΛ στράφηκε αρχικά προς τον Γεώργιο Ιωαννίδη, ο οποίος υπήρξε υπουργός του Μακαρίου και διαπραγματευτής για το Κυπριακό Πρόβλημα. Ανήκε στο συντηρητικό χώρο της μακαριακής κεντροδεξιάς. Η επιλογή εγκαταλείφθηκε όταν δημοσιεύθηκε πως ήταν τέκτονας. Από τον Απρίλη του 1987, πρόβαλε στο προσκήνιο ο Γιώργος Βασιλείου μεγαλο-επιχερηματίας στον τομέα των ερευνών αγοράς. Προερχόταν από αριστερή οικογένεια, με τον πατέρα του να έχει υπηρετήσει ως γιατρός στο στρατόπεδο των κομμουνιστών κατά τον ελληνικό εμφύλιο πόλεμο.
Ο Βασιλείου εξήγγειλε την πρόθεση του να πολιτευτεί διεκδικώντας την προεδρία του κράτους και το ΑΚΕΛ ανακοίνωσε την υποστήριξη του, τον Ιούλιο του 1987. Ο Σπύρος Κυπριανού, ο Γλαύκος Κληρίδης και ο Βάσος Λυσσαρίδης συμπλήρωσαν τον κατάλογο των υποψηφίων.
Ο Σπύρος Κυπριανού παρουσίασε το σύνθημα «θεμέλιο και εγγύηση για το μέλλον», μαζί με τα επιτεύγματα της δεκαετούς διακυβέρνησης του. Ο Γλαύκος Κληρίδης εστίασε στο σύνθημα «στον Κληρίδη λέμε ΝΑΙ», σαν το πρώτο βήμα για νέο ξεκίνημα. Ασκούσε επίσης κριτική στον Πρόεδρο με αφίσες-γελοιογραφίες. Ο Βάσος Λυσσαρίδης συνδύασε την πρόταση του για δυναμική διεκδίκηση στο Κυπριακό Πρόβλημα μαζί με κοινωνικά θέματα. Πρόβαλε στα διαφημιστικά του το κυκλάμινο, σαν σύμβολο του Πενταδάκτυλου και της απελευθέρωσης της Κύπρου. Ο Γιώργος Βασιλείου εστίασε κατά κύριο λόγο στην παρουσίαση του ως του ανθρώπου που θα έφερε την αλλαγή. Υπόβαλλε πως αυτός μπορούσε να ενώσει το λαό, με σύνθημα του «Πρόεδρος όλων των Κυπρίων». Σε μορφή ουράνιου τόξου, παρουσίαζε στις αφίσες του τρία χρώματα, των πολιτικών χώρων ΔΗΣΥ (Γαλάζιο), ΔΗΚΟ (πορτοκαλί) και ΑΚΕΛ (κόκκινο).
Για ακόμα μια φορά ο βρώμικος πόλεμος βρήκε θέση στην προεκλογική περίοδο με στόχο υβριστικών δυσφημιστικών φυλλαδίων τον Γιώργο Βασιλείου και πιθανή πηγή της προσπάθειας το χώρο του ΔΗΚΟ.
Όλοι οι υποψήφιοι παρουσίασαν εκτενές πρόγραμμα, την πρόταση τους προς το λαό που κάλυπτε μεγάλο φάσμα πολιτικών, οικονομικών και κοινωνικών θεμάτων, όπως, ασφαλώς τις θέσεις τους στο Κυπριακό Πρόβλημα. Ο Βασιλείου καινοτόμησε με ειδικό πρόγραμμα στο οποίο ανέπτυσσε τις δράσεις που θα αναλάμβανε με την εκλογή του κατά τις πρώτες εκατό μέρες τη κυβέρνησης του. Η σχετική έκδοση κυκλοφόρησε επίσης στην αγγλική γλώσσα.
Για πρώτη φορά, η δημόσια ραδιοτηλεόραση του ΡΙΚ, που μονοπωλούσε τα ηλεκτρονικά μέσα, ακολούθησε ειδικό κώδικα κάλυψης των δραστηριοτήτων των υποψηφίων και παρουσίας τους στους ραδιοθαλάμους. Το βασικό πλαίσιο οριζόταν σε ειδικές πρόνοιες που το ΑΚΕΛ και ο ΔΗΣΥ ψήφισαν, τροποποιώντας το νόμο του ΡΙΚ. Επέβαλαν τις αλλαγές για να τερματίσουν τη μονοπώληση των ραδιοκυμμάτων από την κυβέρνηση.
Για πρώτη φορά επίσης πραγματοποιείται κοινή παρουσία των υποψηφίων σε τηλεοπτική συζήτηση, ενώ στις βουλευτικές του 1985 υπήρχαν μόνο ατομικές παρουσίες των αρχηγών των κομμάτων, σε «συνάντηση με τον τύπο».
Τα αποτελέσματα του πρώτου γύρου σήμαναν το τέλος της προεδρίας Κυπριανού. Πρώτος αναδείχθηκε ο Γλαύκος Κληρίδης, με ακριβώς το ένα τρίτο των ψήφων, με δεύτερο τον Γιώργο Βασιλείου με τρεις μονάδες λιγότερες και τον Σπύρο Κυπριανού να ακολουθεί με τρεις μονάδες πιο κάτω. Πήρε περίπου το ποσοστό που είχε εξασφαλίσει το ΔΗΚΟ το 1985 και αποκλείστηκε από το δεύτερο γύρο. Ο Βάσος Λυσσαρίδης περιορίστηκε σε ποσοστό 9,2%.
Ο Βάσος Λυσσαρίδης και το κόμμα του πρόσφεραν υποστήριξη στον Γιώργο Βασιλείου για το δεύτερο γύρο των εκλογών, ενώ το ΔΗΚΟ και ο Πρόεδρος του επέλεξαν πλήρη ουδετερότητα. Βασιλείου και Κληρίδης συναντήθηκαν πάλι για τηλεοπτική μονομαχία πριν την τελική αναμέτρηση.
Νικητής και νέος πρόεδρος αναδείχθηκε ο Γιώργος Βασιλείου, με διαφορά λίγπο μεγαλύτερη από 10.000 ψήφους. Χαρακτηριστικό στοιχείο της εκλογής ήταν το πολύ ψηλό ποσοστό των άκυρων ψήφων. Από περίπου 8.000 (2,4%) τα άκυρα ψηφοδέλτια αυξήθηκαν στο δεύτερο γύρο σε 18.000 (5,2%) και καθόρισαν το αποτέλεσμα.